โรงเรียนสาธิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย สถาปนาขึ้นเมื่อวันที่ 20 มิถุนายน 2501 โดยศาสตราจารย์ท่านผู้หญิงพูนทรัพย์ นพวงศ์ ณ อยุธยา เพื่อให้เป็นสถานฝึกปฏิบัติการทางการศึกษาและเป็นสถานที่ฝึกการปฏิบัติงานครูของคณะครุศาสตร์ก่อนที่นิสิตจะจบการศึกษาและไปทำหน้าที่ครูต่อไป

เมื่อโรงเรียนก่อตั้งและเปิดดำเนินการนั้น ต้องประสบปัญหาหลายประการ อันเนื่องมาจากการขาดแคลนงบประมาณ ทำให้ไม่มีสถานที่เรียนแน่นอน จนกระทั่งถึงสมัยที่ศาสตราจารย์อำไพ สุจริตกุล ดำรงตำแหน่งอาจารย์ใหญ่ โรงเรียนก็ได้สถานที่เรียนถาวร คือ บริเวณบ้านพักอาจารย์ชาวต่างประเทศที่มาสอนภาษาเยอรมันในจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย (อยู่ตรงข้ามโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาในปัจจุบัน) คือบ้าน ดร.ไคลน์ (Kline) ซึ่งขณะนั้นอยู่ในสภาพทรุดโทรม ศาสตราจารย์ท่านผู้หญิงพูนทรัพย์ นพวงศ์ ณ อยุธยา คณบดีในขณะนั้น คือ จึงได้ขอให้องค์การ USOM สนับสนุนงบประมาณปรับปรุงห้องเรียน อาคารแห่งนี้จึงเป็นอาคารหลังแรกของโรงเรียนสาธิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปัจจุบันอาคารแห่งประวัติศาสตร์ของโรงเรียนหลังนี้ได้รับการปรับปรุงในพุทธศักราช 2540 โดยจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยให้เป็นบ้านรับรองแขกของจุฬาลงกรณ์ ซึ่งใช้ชื่อใหม่ว่า “เรือนภะรตราชา” ขณะนั้นอาจารย์ทุกท่านต้องทำงานหนัก เพื่อให้การเรียนการสอนดำเนินไปด้วยดีคณะกรรมการดำเนินงานชุดแรกของโรงเรียนมี 6 ท่าน คือ

1. อาจารย์พูนทรัพย์ นพวงศ์ ณ อยุธยา
2. อาจารย์กมลกาญจน์ เกษไสว
3. อาจารย์พวงเพชร เอี่ยมสกุล
4. อาจารย์ประชุมสุข อาชวอำรุง
5. อาจารย์ดวงเดือน พิศาลบุตร
6. อาจารย์สำเภา วรางกูร

คณบดีคณะครุศาสตร์ คือ อาจารย์พูนทรัพย์ นพวงศ์ ณ อยุธยา ได้มอบให้อาจารย์พวงเพชร เอี่ยมสกุล เป็นผู้วางโครงการและนโยบายการบริหารโรงเรียน แต่ท่านได้ถึงแก่กรรมก่อนที่จะดำเนินงานตามโครงการที่วางไว้

เมื่ออาจารย์พวงเพชร เอี่ยมสกุล เสียชีวิต คณบดีจึงมอบหมายให้ อาจารย์ประชุมสุข อาชวอำรุง หัวหน้าแผนกวิชาประถมศึกษา ในขณะนั้นให้ดูแลรับผิดชอบการเรียนการสอนระดับชั้นประถมศึกษาปีที่ 1 และอาจารย์ ดร.กมลกาญจน์ เกษไสว หัวหน้าแผนกวิชามัธยมศึกษาเป็นผู้ดูแลรับผิดชอบในระดับชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 1

ปีการศึกษา 2502 คณบดีคณะครุศาสตร์แต่งตั้งอาจารย์อำไพ สุจริตกุล ดำรงตำแหน่งอาจารย์ใหญ่ นอกจากนี้ยังมีอาจารย์ประจำโรงเรียนสาธิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยในขณะนั้นอีก 7 ท่าน ที่มีส่วนสำคัญในการดำเนินงานด้านการเรียนการสอน และจัดกิจกรรมต่าง ๆ ในระยะเริ่มแรก ดังนี้

1. อาจารย์ประสาร มาลากุล ณ อยุธยา
2. อาจารย์อาภรณ์ ชาติบุรุษ
3. อาจารย์สุภากร นาคเสวี (ปัจจุบัน ราชากรกิจ)
4. อาจารย์ประคอง ตันเสถียร (ปัจจุบัน กรรณสูต)
5. อาจารย์ประภาศรี ศิริจรรยา
6. อาจารย์กิติยวดี ณ ถลาง (ปัจจุบัน บุญซื่อ)
7. อาจารย์สุรภี นาคสาร (ปัจจุบัน สังขพิชัย)

เมื่อเริ่มเปิดทำการนั้นโรงเรียนรับสมัครนักเรียนชั้นประถมศึกษาปีที่ 1 และชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 1 (ประถมศึกษาปีที่ 5 ในปัจจุบัน) เมื่อนักเรียนชั้นประถมศึกษาปีที่ 1 รุ่นแรกขึ้นไปเรียนในชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 1 โรงเรียนจึงหยุดรับชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 1 คงรับนักเรียนเฉพาะประถมศึกษาปีที่ 1 เท่านั้น

อดีตอาจารย์ใหญ่ ผู้บริหารและคณาจารย์ของโรงเรียนสาธิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยได้ร่วมแรงร่วมใจพัฒนาโรงเรียนให้ก้าวหน้าในด้านวิชาการ ด้านบุคลากร และอาคารสถานที่จนเป็นที่ยอมรับและไว้วางใจของผู้ปกครองที่จะส่งบุตรหลานเข้าศึกษาในโรงเรียนนี้

สมัยเมื่อศาสตราจารย์ ดร.อุบล เรียงสุวรรณ ดำรงตำแหน่งอาจารย์ใหญ่ นับได้ว่าเป็นสมัยที่โรงเรียนพัฒนาเป็นอย่างมากในด้านอาคารสถานที่ เนื่องจากโรงเรียนได้รับงบประมาณจากรัฐบาลมาสร้างอาคารเรียนที่ถาวรและทันสมัยในซอยจุฬาฯ 11 เมื่อ พ.ศ. 2507 ซึ่งเป็นสถานที่ตั้งโรงเรียนสาธิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ฝ่ายมัธยม ในปัจจุบัน

ด้านวิชาการโรงเรียนสาธิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย นับได้ว่าเป็นโรงเรียนที่จัดระบบการเรียนการสอนที่ทันสมัย รวมทั้งมีการสร้างหลักสูตรที่เป็นของตนเอง มิได้ใช้แต่เพียงหลักสูตรของกระทรวงศึกษาธิการเท่านั้น บุคลากรก็เป็นผู้ที่มีความรู้ความสามารถ และอุทิศตนเพื่องานของโรงเรียนอย่างเต็มกำลังความสามารถ จึงทำให้นักเรียนของโรงเรียนสาธิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยเกิดความรักและรู้สึกอบอุ่นเสมือนกับโรงเรียนเป็น บ้านแห่งที่สอง เพราะอาจารย์ดูแลนักเรียนอย่างใกล้ชิด และให้ความช่วยเหลือทุกครั้งเมื่อมีปัญหา

พ.ศ. 2512 โรงเรียนประสบปัญหาจากจำนวนนักเรียนที่มีจำนวนเพิ่มมากขึ้นถึงกว่า 3,000 คน ทำให้การบริหารงานของโรงเรียนซับซ้อนยิ่งขึ้นกอปรกับความแตกต่างทางวัยของนักเรียน ซึ่งมีตั้งแต่ชั้นประถมศึกษาปีที่ 1 ถึงชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 5 ผู้บริหารของคณะครุศาสตร์จึงเล็งเห็นความจำเป็นและข้อดีของการแยกโรงเรียนสาธิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยออกเป็น 2 ฝ่าย คือ ฝ่ายประถมและฝ่ายมัธยม โดยมอบหมายให้ศาสตราจารย์ ดร.อุบล เรียงสุวรรณ ดำรงตำแหน่งอาจารย์ใหญ่โรงเรียนสาธิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย (ฝ่ายประถม) และศาสตราจารย์ ดร.วิจิตร ศรีสอ้าน ดำรงตำแหน่งอาจารย์ใหญ่โรงเรียนสาธิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย (ฝ่ายมัธยม)

ตำแหน่งผู้บริหารสูงสุดของโรงเรียนสาธิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ฝ่ายมัธยม มีการเปลี่ยนชื่อตำแหน่งจากอาจารย์ใหญ่ดังนี้

• ระหว่าง พ.ศ.2518 - 2519 ผู้ช่วยศาสตราจารย์ ดร.ภิญโญ สาธร ดำรงตำแหน่งคณบดีคณะครุศาสตร์ ได้มีคำสั่งที่ 75/2518 ลงวันที่ 4 พฤศจิกายน 2518 ให้คณบดีคณะครุศาสตร์ดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการโรงเรียนสาธิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยโดยตำแหน่ง
• พ.ศ.2519 - 2523 ศาสตราจารย์อำไพ สุจริตกุล คณบดีคณะครุศาสตร์ ได้เสนอสภามหาวิทยาลัย แต่งตั้งอาจารย์ใหญ่โรงเรียนสาธิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย เป็นรองคณบดีทำหน้าที่อาจารย์ใหญ่โรงเรียนสาธิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
• พ.ศ.2540 คณะครุศาสตร์ได้มีการปฏิรูปการบริหารโรงเรียนสาธิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย โดยมีการกำหนดระเบียบการบริหารโรงเรียนสาธิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยขึ้น ซึ่งตามระเบียบนี้กำหนดให้ผู้บริหารสูงสุดของโรงเรียนดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการโรงเรียน จึงเรียกตำแหน่งใหม่ว่า รองคณบดีและผู้อำนวยการ และเปลี่ยนการเขียนชื่อโรงเรียนจากเดิมใช้โรงเรียนสาธิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย (ฝ่ายมัธยม) เป็นโรงเรียนสาธิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ฝ่ายมัธยม
• พ.ศ.2548 การประชุมสภามหาวิทยาลัย ครั้งที่ 662 วันที่ 26 พฤษภาคม 2548 ได้อนุมัติแต่งตั้งผู้อำนวยการโรงเรียนให้ดำรงตำแหน่งรองคณบดีคณะครุศาสตร์ตามคำสั่งจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ที่ 3248/2548 หลังจากนั้นตำแหน่งผู้บริหารสูงสุดของโรงเรียนจึงเรียกชื่อตำแหน่งใหม่ว่าผู้อำนวยการโรงเรียนสาธิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ฝ่ายมัธยม และรองคณบดีคณะครุศาสตร์

ทำเนียบผู้บริหารโรงเรียนสาธิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย

เริ่มก่อตั้ง - พ.ศ. 2512

เริ่มก่อตั้ง - พ.ศ.2512

อาจารย์ใหญ่โรงเรียนสาธิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย

อาจารย์พวงเพชร เอี่ยมสกุล ศาสตราจารย์ ดร.ประชุมสุข อาชวอำรุง  ศาสตราจารย์อำไพ สุจริตกุล ศาสตราจารย์ ดร.อุบล เรียงสุวรรณ

12 มิถุนายน 2501 มิถุนายน2501 - พฤษภาคม 2502 มิถุนายน 2502 - พฤษภาคม 2503 มิถุนายน 2503 - ตุลาคม 2512